YouTube
トクサンTV
登録者数80万人に迫る（24年３月現在）人気野球YouTubeチャンネル「トクサンTV」に登場。
DAZNとのコラボ企画で、新プラン「野球一本」にちなみ”ここぞの一本”を打ち続けてきた小笠原GMの技術に迫りました。
チャンネルでは「打撃全解剖SP」と題してボールの見方から構え、そして力の伝え方など30分以上にわたり己の打撃技術を語っています。
フルタの方程式
“球界の頭脳”古田敦也さん（名球会理事長）がお送りする『野球好きのバイブル』。
名選手たちのハイレベルな技術論や、プロ野球選手だけが知るエピソードなどを展開する大人気チャンネルに小笠原GMが登場しました。
今回は、同級生で平成のパ・リーグを”フルスイング”で盛り上げ、共にファンを魅了してきた中村紀洋さんと共演。打撃理論を古田さんと3人で披露し合っています。（小笠原GM編）
ラミチャンねる
巨人時代、08年から11年まで3・4番として打線の中軸を共に担ったアレックス・ラミレスさんとのコラボが実現しました。（対談編）
今年までコーチとしてユニフォームを着ていた巨人の現在地や今後について語り合っています。
また、名球会の一員として野球教室にも出向いています。（野球教室編）
名球会チャンネル
球史に名を刻むレジェンドたちが集う名球会。
小笠原GMもハワイで行われた総会の際に行われた数々のコーナーに登場しています。
【その他出演番組】
岡崎郁のアスリートアカデミア
GMが巨人での現役時代、コーチとして共に過ごした岡崎郁さんとの対談です。
ニコニコチャンネル内では11月24日に生配信され、前半までは無料・最後までご覧になるにはニコニコチャンネルの会員登録（無料）と、岡崎郁のアスリートアカデミアのチャンネル会員登録（月額550円）が必要になります。
片岡篤史チャンネル
日本ハム時代の先輩・片岡篤史さんと21年までの野球人生について語り合っています。
※2021年11月放送
嶋田信敏のOUTFIELDER 39ch
こちらも日本ハム時代の先輩である嶋田信敏さん、田村藤夫さん、田中幸雄さんとともに当時の思い出を振り返っています。※2021年12月放送
Webメディア
SPORTSCORE
毎年秋から冬に行われている市川市少年野球大会・小笠原道大杯での模様やメッセージ全文など、
社会貢献活動について特集しています。
MOOSE STUDIUM
配信中の「トクサンTV」での打撃解説をWebでも紹介中。
DAZNで放送された『小笠原道大×トクサンTV “侍”の素顔に迫る』についても一部掲載しています。
雑誌
・週刊ベースボール連載コラム
「フルスイング主義」
・週刊ベースボール12月4日号（2023年11月22日発売）
「FA最新事情」のコーナー内の”史上最高のFA選手INTERVIEW”で、自身のFAについての経験などを語っております。